La soi-disant «révolution cubaine» est l’un des résultats remarquables de la gestion du mouvement révolutionnaire de gauche, dirigé par Fidel Castro, qui a mis fin à la dictature entre les mains de Fulgencio Batista. Avec cela, l'armée de guérilla a pu se positionner au pouvoir d'ici à aujourd'hui; Pour cette raison, on considère que Cuba est encore dans son ère révolutionnaire. C'est peut-être la montée de gauche la plus réussie qui ait été observée en Amérique et, bien que le gouvernement ait été considéré par des organisations telles qu'Amnesty International, comme autoritaire et très restrictif, il a maintenu à flot la faiblesse de l'économie de l'île..
Les premiers affrontements ont eu lieu à partir du 26 novembre 1956, lorsqu'un yacht avec 82 guérilleros a fait voile de Veracruz, au Mexique, à Cuba; cependant, il y a eu un retard dans la date de débarquement, pour laquelle ils ont été attaqués et vaincus, 20 des soldats étant éliminés. Mais ce n'était que le début d'années d'affrontements, de défaites et de victoires, qui porteront Castro au pouvoir le 5 janvier 1959. Castro était en charge des forces armées, Che Guevara, avec Faustino López, a entrepris la tâche de récupérer les fonds détourné (industrie), Rufo López Fresquet était responsable de la ferme, Armando Hart était en charge de l'éducation, Enrique Oltiuski des communications, Manuel Ray des travaux publics, Regino Boti de l'économie et Luis Orlando Rodríguez des politiques intérieures.
Au cours du XXe siècle, la qualité de vie sur l'île (qui n'était pas adaptée à l'arrivée de la révolution) s'est considérablement dégradée. En plus de cela, il est rapporté que le régime surveille constamment les communications privées, censure les médias, restreint l'accès à Internet et impose des limites à l'éducation. Ceux-ci ont conduit à la migration massive de Cubains dans les années 90, qui se sont installés aux États-Unis, au Venezuela et en Espagne.