Ils représentent l'union de deux ou plusieurs acides aminés via une connexion entre l'original et les peptides. Dans les produits et les protéines, ces liaisons sont liées à des liaisons peptidiques et résultent de la réaction du groupe carboxyle, avec le groupe amino d'un autre, avec l'élimination d'une molécule d'eau.
La liaison peptidique (-CO-NH-) est généralement représentée sous la forme d'une simple liaison. Sans cependant, a un certain nombre de caractéristiques qui s'apparentent à une double liaison. Puisque l'azote est moins électronégatif que l' oxygène, la liaison CO a un caractère de double liaison de 60% tandis que la liaison CN est de 40%. Par conséquent, les liaisons CO et NC de la liaison peptidique ont des caractéristiques intermédiaires entre la liaison simple et la double liaison. En fait, les distances interatomiques mesurées dans les liaisons CO et CN sont des intermédiaires entre les liaisons simples et la double liaison. Cet arrangement atomique est stabilisé par résonance, de sorte que les six atomes impliqués dans la formation de la liaison peptidique sont contenus dans le même plan.
Une autre conséquence importante de la résonance est qu'elle augmente la polarité de la liaison peptidique et établit un moment dipolaire (figure de droite dans le tableau ci-dessus). Pour cette raison, chaque liaison peptidique peut participer à deux liaisons hydrogène. Dans l'un d'eux, le groupe -NH- agit comme un donneur d' hydrogène et dans l'autre, le groupe -CO- agit comme un récepteur d'hydrogène. Cette propriété contribue de manière significative au repliement tridimensionnel des protéines, comme nous le verrons plus loin.
La nature partielle de la double liaison empêche la rotation libre de la liaison qui relie les atomes C et N dans la liaison peptidique. Cette rigidité de la double liaison limite les possibilités conformationnelles des peptides. Il existe deux configurations possibles:
- Configuration Cis: les deux Ca sont du même côté de la double liaison.
- Configuration trans: les deux Ca sont d'un côté différent de la double liaison.
Il est à noter que, en général, la liaison peptidique est représentée comme une liaison simple. Dans tous les cas, il présente plusieurs caractéristiques qui le rendent proche d'une double liaison. C'est pourquoi les spécialistes mentionnent généralement qu'une liaison peptidique a des propriétés qui la placent à mi-chemin entre une liaison simple et une double liaison.
